蔣介石（右）與宋美齡（左）結婚照。圖片來源：網路
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全世界皆知的蔣介石夫人當屬宋美齡，1922年12月，宋美齡的哥哥宋子文在上海孫中山寓所舉辦社區基督教晚會，蔣介石與宋美齡都參加，他們首次相見。蔣介石強調：「余第一次遇見宋女士時，即發生此為余理想中之佳偶之感想，而宋女士亦曾矢言，非得蔣某為夫寧終身不嫁。」但是這僅止於心理上的傾慕，蔣介石實際追求宋美齡，是在1926年北伐前後，因為宋美齡的身世與學養不凡，蔣介石也已取得相當的政治地位，彼此愛意萌生，1927年12月1日，中美聯姻，蔣介石與宋美齡在上海結婚。
 
有些學者強調，蔣宋親密結合是政治婚姻，蔣介石為了拉攏江浙財團，才與宋美齡結婚，但是從蔣介石的日記發現，蔣宋婚姻是建立於生死戀愛的親密關係。
一九三〇年中原大戰爆發，南京中央缺錢，蔣介石要宋子文設法拿錢，宋子文不給，急壞了宋美齡。宋美齡對哥哥宋子文說，戰事到了最緊急時刻，你不給蔣介石錢，他一定要戰敗，我知道蔣介石的脾氣，如果戰敗，他一定自殺，如果他自殺，我也不能獨活了。宋美齡把自己的房產與珠寶交給宋子文，宋子文很感動宋美齡對蔣介石生死與共的親密愛情，很快就把錢籌好，拿給蔣介石。
 
1931年9月19日，日本侵略中國，蔣介石內外交逼，處境艱難。他準備北上，跟日本人打個你死我活，臨行前立了遺囑。宋美齡要求與他一起北上，蔣介石不想使宋美齡置身於戰場險境，因此對她說，犧牲是我們男人的責任，跟你們女人有什麼關係？宋美齡覺得蔣介石看不起她們女人，一怒之下回到上海。第二天，宋美齡又回到南京，她強地調，我丈夫正處在非常困難的時候，我不應該離開他，而應該與他共生死。由此可以看出宋美齡與蔣介石之間的婚姻是真實感情。
 
但是蔣介石與宋美齡的婚姻也曾傳婚外情，蔣介石在日記記載，1944年7月2日，重慶舉行一場記者招待會，七十五名政府首長、外國使節、傳教士以及婦女代表參與，此會是為宋美齡而辦，她因患有嚴重的精神衰弱，必須到巴西休養。蔣介石發言強調，最近重慶有一種傳說，指他與一名護士有不正當關係，生下一子。這絕對是謠言，強調他是新生活運動的發起人，一向高度重視道德觀念，怎麼會做這種事？何況他還是個基督徒，做這種事是違反基督教教義的，如此他豈不成了偽君子，這是日軍敵人在造謠，此事牽涉國家榮譽與抗戰成敗，所以他必須鄭重澄清。宋美齡力挺蔣介石，表示她絕對相信自己的丈夫，對這種傳言她連問都不必問，她與委蔣介石生活幾十年，怎麼會不知道他是怎樣的人。政府首長與婦女代表也都發言為蔣介石闢謠。宋于七月九日到達巴西，直到隔年抗戰勝利後才回到中國。
 
有些歷史學者認為，宋美齡是因為蔣介石確實有婚外情才負氣遠走巴西。甚至還有美國情報人員向美國報告，說宋美齡在床底下發現女人的高跟鞋，憤而砸傷蔣介石。
 
但是就像一般夫妻一樣，蔣宋婚姻生活也有低潮，1943年，蔣介石無婚約的夫人陳潔如到重慶，蔣介石接見她，宋美齡很不諒解。陳潔如本來隱居上海，一天到百貨公司買東西被漢奸汪精衛的夫人陳璧君發現，想拉攏她到汪偽漢奸政權當官，陳潔如為了躲避困擾，才遠赴重慶。以蔣介石與陳潔如之前曾是共享性愛的親密伴侶，且她是為了不當漢奸避居重慶，蔣介石與她見面，為她安排生活，於公於私均無可非議。但是宋美齡訪美歸來後，得知此事，一度與蔣介石分居，住到大姊宋靄齡家裡。
 
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